Ο Gilbert ξεκίνησε την έντονη πορεία του στις 8 Σεπτεμβρίου 1988 ως την 12η τροπική κατάθλιψη της σεζόν, κοντά στα Windward Islands. Συνεχίζοντας την κίνηση πάνω στα ζεστά νερά των 27 ° C της Καραϊβικής, η κατάθλιψη εντάθηκε σε τροπική καταιγίδα στις 9 Σεπτεμβρίου και έλαβε το όνομά της.
Αυτό το μοτίβο εντατικοποίησης συνέχισε να μεταμορφώνει το σύστημα σε έναν έντονο τυφώνα (μεγαλύτερο από την κατηγορία 3 στην κλίμακα Saffir-Simpson) στις 10 Σεπτεμβρίου, συμπίπτοντας με τη μέγιστη κλιματολογική δραστηριότητα των εποχών του τυφώνα στον Ατλαντικό Ωκεανό. Η διαδρομή προς την Τζαμάικα ήταν με 200 χλμ / ώρα ανέμους, οι οποίοι έκαναν τον Gilbert έναν τυφώνα Κατηγορίας 3 εκείνη την εποχή. Ήταν ο πρώτος τυφώνας που έπληξε την Τζαμάικα απευθείας από το 1951.
Αυτό το φυσικό φαινόμενο σχηματίστηκε στα νησιά Windward και από εκεί εντατικοποιήθηκε όλο και περισσότερο και άρχισαν οι προειδοποιήσεις. Όταν αγγίζει το έδαφος της Τζαμάικας, αισθάνεται τη δύναμή του και θεωρείται το πιο σημαντικό σε ένταση από το 1951, σχίζοντας δέντρα, ηλεκτροφόρα καλώδια και πολύ τουριστικές πλημμύρες όπως αυτές του Ocho Ríos.
Όταν έφτασε στο Μεξικό, λίγες μέρες αργότερα είχε ήδη χαρακτηριστεί ως τυφώνας κατηγορίας πέντε, γεγονός που δείχνει τη δύναμη με την οποία άγγιξε το έδαφος του Μεξικού. Εκτός από τους δυνατούς ανέμους, στο Μεξικό το έδαφος συνοδεύτηκε από πολύ έντονες καταιγίδες που εξαπέλυσαν μεγάλες πλημμύρες όταν ο ποταμός Santa Catarina ξεχειλίζει στην πόλη του Μοντερέι.
Ο τυφώνας Gilbert και ο Gilberto παραμένουν μια από τις πιο θλιβερές αναμνήσεις των περιοχών που αποδέχτηκαν: Βόρειο Μεξικό, Τέξας, Τζαμάικα, Κεντρική Αμερική, Χερσόνησος Γιουκατάν, Βενεζουέλα, Δομινικανή Δημοκρατία, Αϊτή και Νήσοι Windward. Αν και πρέπει να πούμε ότι αυτός ο πολύ ισχυρός τροπικός κυκλώνας που ανήκει στον κύκλο τυφώνα του Ατλαντικού έπληξε το Μεξικό το πιο δύσκολο και γι 'αυτό κατατάσσεται ως ο πιο τρομακτικός τυφώνας στην ιστορία της χώρας, συμπεριλαμβανομένου του Μεξικού, όπου καταγράφηκε ο μεγαλύτερος αριθμός ανθρώπινων θυμάτων.
Ο Gilberto προκάλεσε συνολικά 318 θανάτους: 202 στο Μεξικό, 45 στην Τζαμάικα, 30 στην Αϊτή, 12 στη Γουατεμάλα, 5 στη Βενεζουέλα και τη Δομινικανή Δημοκρατία, 3 στις Ηνωμένες Πολιτείες και 2 στην Κόστα Ρίκα και τη Νικαράγουα. Δεν υπάρχει ακριβές ποσοστό για τη συνολική ζημιά που προκλήθηκε από τον Gilberto, αλλά το σύνολο για όλες τις πληγείσες περιοχές εκτιμάται σε 5 δισεκατομμύρια δολάρια (1988).
